Per la sua posizione di dominio sulla valle del Sinni il borgo ebbe  un ruolo particolarmente importante durante il periodo  dei longobardi e dei bizantini; devastato da un terremoto nel IX sec., fu successivamente ricostruito dai normanni che ne fecero il centro feudale dell’aria del bacino del Sinni. Fu feudo della famiglia Chiaromonte, la cui storia è strettamente legata a quella dei Sanseverino Bisignano , una delle famiglia più importanti del Regno delle Due Sicilie. Proprio i Sanseverino edificarono, nel XIV secolo, il Castello, severa fortezza arroccata sulla cresta della collina, e la cinta muraria con torri cilindriche alternate a torri di pianta quadrata, ancora a tratti visibile. In piazza Garibaldi si trova la chiesa Madre San Giovanni Battista, con struttura a tre navate e campanile che ingloba frammenti di un’iscrizione medievale; al suo interno è custodito un dipinto su tavola con La Madonna del Rosario, risalente al XVI secolo e il corpo del Beato Giovanni da Caramola.

Da visitare è anche la chiesa di San Tommaso apostolo per il suo grande altare in marmo, proveniente dall’Abbazia di Santa Maria del Sagittario – di cui resta in piedi, seppur cadente, il campanile – un crocifisso ligneo (XIV sec.), un’acquasantiera e una fonte battesimale del 1574, oltre a due preziose tele del XVII secolo attribuite alla scuola di Luca Girodano.

Salendo per via Vittorio Emanuele, superato il seicentesco Palazzo Vescovile si raggiunge il Palazzo Giura, caratterizzato dal portale in marmo di Latronico e torre cilindrica merlata. L’edifico fu costruito nella prima metà del XVIII secolo inglobando nel giardino parte delle mura del Castello dei Sanseverino. Presso il Museo Archeoantropologico “Lodovico Nicola di Giura” sono conservati numerosi reperti portati alla luce nel corso degli scavi archeologici condotti sul territorio. Verso est si erge l’altura denominata “Timpa Angari”, alle cui pendici si trova l’ex area archeologica locale, luogo di ritrovamento di una tomba di un guerriero italico del VI secolo a.C..

Dal centro storico con una breve passeggiata si può raggiungere la collina del Castello, interamente scavata per ricavarne grotte per la conservazione del vino. Da qui si apre un ampio panorama; oltre la vallata del Serrapotamo si scorgono i borghi di Castronuovo di Sant’Andrea, Calvera, Teana, Carbone, Fardella e, sullo sfondo, il monte Raparo e il monte Alpi; oltre la vallata del Sinni è riconoscibile la grande cupola della Serra del Prete e il caratteristico dente della Timpa di Pietrasasso

Chiaromonte è un luogo strategico per soggiornare proprio per via della sua posizione a cavallo tra la Valle del Sinni e quella del Serrapotamo e per la vicinanza a Bosco Magnano, una delle prime tappe del percorso verso le alture del Parco Nazionale del Pollino.

In quanto alla tradizione enogastronomica del luogo ottimi insaccati, pasta fatta in casa con farine di legumi e  i tanti frutti del sottobosco sono gli ingredienti d’eccellenza della cucina chiaromontese, accostati al vino rosso dei vigneti locali dal particolare aroma dato dalla conservazione in profonde grotte scavate nella roccia.