Come sostenuto da diversi storiografi, l’odierna Rotonda sorge sulla preesistente città di Nerulum, a sua volta edificata sul crocevia della romana Via Popilia (detta anche Annia) con la strada passante per Grumento. Nerulum fu occupata dai romani presenti anche ad Acerenza e inoltre subì la dominazione di Roberto il Guiscardo lanciato alla conquista delle terre ricadenti nel principato di Salerno (come riporta una fonte in lingua latina).

A partire dall’VIII secolo, la storia di Rotonda si compone di pagine comuni ad altri centri meridionali, soggetti a varie dominazioni feudali. Nell’XI secolo, dopo essere appartenuta al Castaldato di Laino (849), passa al normanno Signore Guglielmo di Campania. Un primo documento in cui appare il nome della cittadina sorta tra i monti del Pollino è una pergamena del 1083, come sostenuto dallo studioso Racioppi, mentre il toponimo deriverebbe, come attesta Fra’ Leandro Bolognesi nella pubblicazione del 1596 “Tutta l’Italia et isole pertinenti ad essa”, dalla conformazione architettonica fatta di case disposte a cerchio intorno alla rocca su cui sorgeva il castello. Rientrata nei possedimenti della regina Giovanna II, appartenente alla famiglia D’Angiò, Rotonda fu da lei ceduta per atto di vendita ai napoletani Scannasorece. 

Si alternarono poi al dominio, gli Aragonesi e i Borboni, dopo di ché non esiste alcuna documentazione  sul XVI, XVII e XVIII secolo. Gli ultimi a governare il paese furono i Sanseverino, che vi rimasero fino all’eversione della feudalità (1866).